El Dr. Montgomery nació y creció en Birmingham. Su interés por la medicina surgió al observar a su padre ejercer como uno de los primeros médicos negros de la zona de Birmingham. Tras completar su formación en Washington D.C., el Dr. Montgomery regresó para hacerse cargo de la consulta de su padre en el norte de Birmingham. Más tarde trasladó su consulta a Princeton y se unió a Clínica Simon-Williamson en 2002. Está casado con Aundree Montgomery, tiene tres hijos adultos y dos nietos. Con 36 años de experiencia médica, el Dr. Montgomery es un experimentado médico de medicina interna.
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